C'était un roi ami des lettres et des sciences; le surnom de sage qu'on lui donna veut dire savant. Il était maladif, etne faisait jamais la guerre en personne; mais il sut bien choisir ses conseillers et ses généraux. Parmi ces derniers, le plus illustre fut Bertrand du Guesclin, qu'il fit connétable, c'est-à-dire l'officier qui était revêtu du plus haut grade dans l'armée. Du Guesclin fit d'abord la guerre au roi de Navarre Charles le Mauvais, et le battit à Cocherel en 1364. Charles le Mauvais cousin et gendre du roi Jean le Bon obtient la paix l'année suivante, à la condition de renoncer à toute prétention sur la couronne de France. Du Guesclin alla ensuite en Bretagne soutenir la cause de Charles de Blois; mais à la bataille d'Auray, Charles de Blois fut tué et du Guesclin fait prisonnier en 1364.
Jean de Monfort, n'ayant plus de rival, devin duc de Bretagne en 1365; mais il se reconnut vassal du roi de France, qui se réconcilia avec lui. La Bretagne fut de nouveau rattachée à la France. Après que la paix fut signée, la France fut ravagée par les gens de guerre, qui se trouvant sans emploi et sans solde, parcouraient le pays en tous sens, réunis en bandes nombreuses et redoutables qu'on appelait les grandes compagnies.
Charles V chargea du Gesclin, qui venait de sortir de captivité, d'en délivrer le royaume.
Du Guesclin les conduisit en Espagne; il combattit vaillamment, comme toujours, et fut d'abord victorieux, mais le prince noir alla le combattre et le fit prisonnier. La France paya la rançon du connétable. Cependant Charles V voulait recouvrer les provinces qui avaient été cédées à l'Angleterre par le traité de Brétigny. Le prince noir, qui gouvernait le duché d'Aquitaine, tenait à Bordeaux une cour brillante. Pour suffire à ses dépenses, il établit de lourds impôts, et ses sujets regrettèrent le temps ou ils étaient soumis au roi de France. Les principaux seigneurs de l'Aquitaine portèrent leurs réclamations à Charles V, le considérant, malgré le traité de Brétigny, comme leur suzerain en 1368.
Charles V ordonna au prince noir de comparaître à Paris devant le parlement, le prince noir répondit qu'il irait le casque en tête et avec soixante mille hommes. Charles V confia la direction de cette guerre à du Guesclin. Les Français surent éviter cette fois les fautes qui avaient amené les défaites de Crécy et de Poitiers; ils refusèrent constamment la bataille.
En 1373, une grande armée Anglaise débarque à Calais et parcourt toute la France; mais elle ne peut s'emparer d'une seule place, sans cesse harcelée, affaiblie par la fatigue, les privations et les petits combats, elle ne comptait plus que six mille hommes en arrivant à Bordeaux. Le prince noir, malade, avait été obligé de retourner dans son pays, ou il mourut en 1376. Edouard III acheva ainsi au milieu des revers son règne si longtemps glorieux, il mourut en 1377, laissant la couronne à un prince mineur, Richard.
Charles V poursuivit le cours de ses succès; les Anglais ne possédaient plus en France que quelques ports; une flotte Française ravagea les côtes d'Angleterre; le roi songeait même à reprendre Calais. Charles V ne devait pas vivre assez longtemps pour accomplir tous ses projets. en 1378, il avait cherché à se rendre maitre de la Bretagne, donc le duc avait pris le parti des Anglais. Les Bretons résistèrent; ils voulaient être Français, mais non pas être soumis directement au roi, et ils tenaient à conserver une certaine independance.
Du Guesclin faillit même à ce sujet se brouiller avec le roi, car il était né en Bretagne, et lui renvoya l'épée de connétable. Il consentit pourtant à la reprendre, car il commandait encore l'armée de Charles V, lorsqu'il mourut en 1380 devant Chateauneuf-de-Randon, ville du Gévaudan qu'il assiégeait. Le roi voulut qu'il fut enterré à Saint-Denis, dans la sépulture des rois. Charles V mourut peu de temps après lui en 1380.